Harry oli pikka aega äri- ja majandusajakirjanik ning juhtis Postimehe, Delfi ja Äripäeva äriuudiste toimetusi. Tal on terviklik ülevaade Eesti ettevõtlusmaastikust ning kirglik huvi panustada ettevõtete arengusse.

Lisaks juhtimiskogemusele on ta kirjutanud ja toimetanud arvukalt tekste, vastutanud eriprojektide eest, korraldanud konverentside paneeldiskussioone ja juhtinud raadiosaateid. Aastatel 2017–2018 juhtis Harry Riigiprokuratuuri avalike suhete osakonda ning vastutas nii organisatsiooni kui ka juhtkonna strateegilise kommunikatsiooni eest.