Varasemalt on Ann Hiiemaa töötanud rahvusvahelises juuksehooldusbrändis RICH Hair Care, kus ta tegeles turunduskommunikatsiooni ja sotsiaalmeediaga.

Enne seda töötas Ann ajalehes Postimees spordiajakirjanikuna, kus ta ligi viieaastase karjääri jooksul muuhulgas kajastas ka kahtesid olümpiamänge kohapealt.

Ann on omandanud Tartu Ülikoolis ajakirjanduse ja suhtekorralduse bakalaureusekraadi ning on lõpetamas Taanis Roskilde Ülikoolis magistriõpinguid turunduse ja kommunikatsiooni erialal. Ann uurib oma magistritöös Eesti ilublogijate motivatsiooni ja kogemust. Ta on täiendanud end ka Copenhagen Business School´is.